Aðalgata í St. Paul um aldamótin.
Jón Stefánsson fór til Minnesota með bróður sínum, Guðmundi en saman höfðu þeir flutt vestur árið 1893 og var Björg, systir þeirra þeim samferða. Guðmundur lagði fyrir sig kennslu en verslun og viðskifti áttu hug Jóns. Því settist hann á skólabekk í höfuðborginni St. Paul í Minnesota og stundaði verslunarnám í tvo vetur, 1894 til 1896. Á sumrin var hann hjá Guðmundi í grennd við Marshall í Lyon sýslu. Hann lauk náminu og fékk vinnu á skrifstofu í Watertown í S. Dakota og þar tók hann merkilega ákvörðun. Hann gerðist sjálfboðaliði í South Dakota Volunteer Infantry Regiment sem var sent til Filippseyja í stríð sem þar geisaði. Hann var undirforingi og stóð sig vel. Vestra fékk hann viðurnefnið Filippseyjakappi og fylgdi það honum víða í Ameríku. Stríðið vannst og var hann leystur frá störfum en herdeildin send til baka til S. Dakota. Jón tók í kjölfarið þá ákvörðun að skoða sig um í Asíu, heimsótti Shanghai, Madras og Bombey. Sigldi vestur um Súesskurðinn út á Miðjarðarhaf, til Englands, Noregs og Danmerkur áður en hann fór til Íslands. Þangað kom hann í byrjun árs árið 1900.
Íslandsdvöl 1900-1913
Stefán Th. Jónsson og Jón Stefánsson (situr) á Seyðisfirði. Mynd Tíminn 1962.
Hann fékk vinnu fljótlega í Reykjavík, varð leiðsögumaður enskra ferðamanna en um haustið skellti hann sér í nám til Kaupmannahafnar í verslunarskóla. Að námi loknu fór hann til Seyðisfjarðar og var ráðinn framkvæmdastjóri Pöntunarfélags Fljótdalshéraðs þar í bæ. Þessu starfi sinnti hann frá 1902 til ársins 1908. Því næst varð hann útgerðarmaður á Seyðisfirði til ársins 1913. Á árunum á Seyðisfirði festi hann ráð sitt, kvæntist 22. október, 1904 Solveigu Jónsdóttur, dóttur Jóns Jónssonar alþingismanns frá Múla í S. Þingeyjarsýslu og konu hans, Valgerðar Jónsdóttur. Foreldrar Jóns í Múla voru Jón Hinriksson á Helluvaði í Mývatnssveit og kona hans, Friðrika Helgadóttir. Foreldrar Valgerðar voru Jón Jónsson, hreppstjóri á Grænavatni og Kristbjörg Kristjánsdóttir. Á næstu árum ól Solveig fjögur börn, þau Jón Múla, Stefán, Ragnar og Karl. Hjónin létu bæjarmálin til sín taka, Jón var bæjarfulltrúi í sex ár og Solveig í þrjú.
Útþrá og vesturför
Sparrows Point í Maryland
Ætla má að fjölskyldan hefði komið ár sinni vel fyrir borð á Seyðisfirði, atvinna í boði og fjölgun fjölskyldumeðlima. En eitthvað togaði í Jón, kannski þótti honum kringumstæður í verslun og viðskiftum ótryggar. Gera má ráð fyrir því að bróðir hans og systir vestra hafi skrifað honum regluleg og bent honum á ýmis tækifæri í nýju fylki í Kanada, Saskatchewan, vestan við Manitoba varð fylki í Kanada 1. september, 1905 en þangað hófust fólksflutningar úr íslenskum byggðum í Manitoba, N. Dakota og Minnesota um aldamótin. Jón þiggur boð um framkvæmda-stjórastöðu við kornhlöðu í Saskatchewan og siglir vestur árið 1913 og vann í Saskatchewan til ársins 1918. Hann slapp vestur áður en heimsófriður skall á 1914 en Solveig varð eftir heima með börnin til ársins 1819. Jón var alla tíð vakandi yfir nýjum tækifærum í Vesturheimi og þegar tilboð barst honum frá skipasmíðastöð við Sparrows Point skammt frá Baltimot í Maryland sló hann til. Þangað flutti hann, hóf störf og undirbjó komu fjölskyldunnar til Baltimore sumarið 1919. Hann vann við stöðina til ársins 1924 og lauk á þessum árum prófi í endurkoðun við La Salle University og starfaði svo hjá tryggingafélagi í Baltimore, Maryland Casualty Co. Síðustu starfsárin var hann svo starfsmaður ríkisins, fyrst í Washington D. C. en seinna í Baltimore.