Áður en Leo lauk prófi í hagfræði árið 1963 hafði hann kennt sagnfræði við United College í Winnipeg árin 1956-1957. Hann vann árin 1957-1959 að rannsóknum við Wisconsin University í Madison. Árin 1959-1964 starfaði hann sem hagfræðingur við Centre of Community Studies í Saskatoon í Saskatchewan þar sem mikil áhersla var lögð á rannsóknir á þróun samvinnufélaga. Ennfremur kannaði hann efnahag ýmissa héraða í fylkinu, þar á meðal ýmissa sérsvæða frumbyggja. Haustið 1964 varð hann prófessor í hagfræði við háskólann í Saskatoon og um leið forseti hagfræði- og stjórnvísindadeildar skólans.