Charlie var einn fjögurra bræðra, John (Jón), sá elsti kom frá Íslandi með foreldrum sínum árið 1877. Næstur var Joseph (Joe), þá Charlie og yngstur var Stephen (Stefán). Bræðurnir þóttu frekar ólíkir að eðlisfari, Charlie þeirra fjörugastur, stríðinn og uppreisnargjarn. Hann kom bræðrum sínum alltaf til að hlæja sem kætti strangan föður þeirra lítið. Uppátæki Charlie fóru iðulega í taugar föður hans, sem kallaði hann alltaf svarta sauðinn í fjölskyldunni. Dæmi um þetta er sagan um byssuna. Charlie komst yfir óvirka skammbyssu tíu eða tólf ára og var maður með mönnum með hana í beltinu. Eitt sinn stytti hann sér leið yfir nýsáðan akur og sá húsfreyja drenginn lauma sér yfir girðinguna og arka af stað. Hún greip hann glóðvolgan en Charlie tók þá fram byssuna og kerling, æpandi af skelfingu, hlóp argandi inn í bæ. Um kvöldmatarleytið var bankað upp á heima hjá Charlie, faðir hans fór til dyra og var ekki skemmt þegar lögregluþjónn, ásamt bóndakonunni, kvörtuðu yfir framkomu Charlie á akrinum. Hann greip í eyra Charlie, rak hann frá matarborðinu inn í herbergi sitt þar sem hann skyldi vera þar til máltíðinni lauk. Charlie greip tækifærið og skreið undir rúm og beið. Faðir hans kom inn og sá Charlie að hann hafði belti í annarri hendi. Skelfingu lostinn greip drengurinn um ökla föður síns, og baðst afsökunnar. Reiði föður hans magnaðist og hann reyndi að losna úr greipum drengsins. Við það missti hann jafnvægi og datt. Nú var mælirinn fullur, hann stóð upp, greip um rúmið og henti því ofan af drengnum. Greip því næst í hnakkadrampið á Charlie, reif utan af honum skyrtuna og lét höggin með beltinu dynja á bak drengs uns hann orkaði ekki meir!
Fyrsta dýramyndin Hræddur hestur Mynd Cartoon Charlie
Sigríður, móðir Charlie, lagði stöðugt áherslu á íslenska siði og venjur, hafði flutt að heiman eitt og annað sem minnti á mannlífið í baðstofunni heima. Hún kom með rokk, sem hún notaði daglega, og íslenskan klæðnað. Var nánast alltaf í svörtum lörfum. Hún var ströng við drengi sína en lét Charlie í friði með sum uppátæki hans t.a.m leyfði hún honum að koma með lifandi smádýr, kanínur, íkorna, ketti og hvolpa. Löngu seinna fullyrti Charlie að hann hefði þá byrjað að sjá heiminn með augum dýranna. Eitt sem strax vakti mikla athygli í dýrateikningum Charlie voru augun, hvernig hann gæddi þau lífi. Hann fór að teikna dýr og sagði oft að fyrsta dýramyndin væri af hræddum hesti.
Friðrik Sveinsson – Fred Swanson
Friðrik Sveinsson (Fred Swanson) var listamaður í Winnipeg, sem sá strax hæfileika Charlie. Hann vann fyrir sér í borginni með húsamálun, glerskreytingar og auglýsingateiknun. Hann var vinsæll meðal landa sinna fyrir veggjaskreytingar sem sumar lýstu mannlífinu á 19. öld á Íslandi. Hann notaði gamlar ljósmyndir óspart og gæddi þær lífi með pensli sínum í nýjum myndum. Charlie þótti þetta spennandi og tók þátt í veggjaskrauti. Enn finnast veggjamyndir í gamla hluta borgarinnar eftir þá félaga. Fred og Charlie fundu saman tóninn í listum, Fred hvatti vin sinn ákaft og leiðbenti honum við að koma teikningum sínum á framfæri. Kannski átti hann þátt í því að Heimskringla birti teikningu eftir Charlie 4. mars, 1909.
Íslendingar í Winnipeg settu saman leikþætti sem sýndir voru í Winnipeg. Sum leikritin byggðust á reynslu þeirra í Manitoba. Snemma á 20. öld var stofnað pökkunarfyrirtæki til að koma afurðum íslenskra bænda á markað. Það mistókst. Teikningin sýnir svartklæddan loddara sem þar talar til Friðriks!