Ólafur kom til Winnipeg 5. nóvember, 1887 og fann sig furðufljótt í íslenska samfélaginu í borginni. Hann hafði aðeins verið fáeinar vikur þegar hann tók þátt í stofnun góðtemplarastúkunnar Hekla sem formlega hóf starfsemi 23. desember 1887. Í desember sama ár sat hann í nefndinni sem stofnaði Lögberg og í upphafi nýrrar aldar, 1902, var hann einn stofnenda svonefnds Helga magra klúbbs. Hann var lærður prentari og því varð prentun og útgáfa blaða, tímarita og bóka hans aðalstarf. Hann varð fyrsti prentari Lögbergs og vann þar til ársins 1905. Þá opnaði hann eigin prentsmiðju og prentaði og gaf út. Fyrsta almanakið hans var Almanak Lögbergs fyrir 1889 en hans eigið kom fyrst út árið 1894.
Hér að neðan er listi yfir það helsta sem Ólafur prentaði og gaf út:
Almanak 1894 – 1956
Syrpa, ársfjórðungsrit 1911-1922
Breiðablik, mánaðarrit 1906-1914
Ólafur prentaði nokkrar bækur, stundum gerði hann það á eigin kostnað en oftar sáu aðrir um þá hliðÞ
Hauksbók, 1905. safn alþýðlegra fræða 1905.
Vafurlogar: 1906. Þetta voru safn fyrirlestra, sjö talsins, eftir séra Friðrik J. Bergmann 1906.
Smælingjar: 1908 Þetta voru fimm sögur eftir Einar Hjörleifsson.
Nokkur ljóðmæli: 1915. Höfundur Sigurður J. Jóhannesson.
Hagalagðar: 1916. Höfundur Júlíana Jónsdóttir.