Gísli Ólafsson bjó vel í Winnipeg, tveggja hæða hús hans var byggð úr steini árið 1895 á William Ave. Mynd Historic Sites of Manitoba
Gísli Ólafsson fékk ungur áhuga á búfræði, kynnti sér hagi bænda í N. Þingeyjarsýslu og aðstoðaði bændur eins vel og hann gat. Fór til Skotlands árið 1885 til að læra af skoskum bændum og dvaldi þar í eitt ár. Sneri aftur til Íslands en hafði þar stutta dvöl því hann flutti vestur til Kanada með foreldrum sínum árið 1886. Þau settust að í Winnipeg þar sem Gísli vann hvað sem bauðst. Landbúnaður var alla tíð hans áhugamál og fór hann að kynna sér akuryrkju, kornframleiðslu og sölu landbúnaðarafurða. Hann opnaði sérstaka afurðaverslun, verslaði með mjöl og fóðurtegundir frá 1889. Hann náði góðum árangri og fékk inngöngu í félag kornkaupmanna og var meðlimur kaupmannafélags borgarinnar fyrstur Íslendinga. Árið 1901 reisti hann mikið verslunarhús í helsta verslunarhverfi borgarinnar og var það kallað Olafson Block. Byggingin var úr steini og kostaði milli $60 – 70 þús. dollara. Á efri hæðum voru 18 íbúðir en jarðhæðina notaði Gísli undir verslun sína.