Ólafur Pétursson kom til Winnipeg með fjölskyldusína árið 1912. Hann hafði þá búið í Norður Ameríku síðan 1883. Hann gekk fljótlega í félag sem Hannes, bróðir hans hafði þá nýverið stofnað og hét Union Loan and Investment Co. Bræður hans aðrir, þeir Björn og Rögnvaldur höfðu tekið þátt í starfi félagsins áður. Félagið annaðist byggingu fjölmargra fjölbýlis- og einbýlishúsa um árabil og hagnaðist Ólafur ágætlega af fasteignasölunni.