Winnipeg 1875 séð suður Main Street.
Helgi Jónsson flutti vestur til Kanada árið 1875 og settist að í Winnipeg. Saga hans í Vesturheimi er vissulega ólík annarra vesturfara því á þeim áratug sem hann lifði í Kanada tókst hann á við margvísleg verkefni. Heldur er dómur landa hans vestra óvæginn og reyndu ýmsir samferðamenn hans ýmsar aðferðir við að rægja hann og lítillækka. Því verður ekki leynt að oft fór hann fram af meira kappi en forsjá, tók sér fyrir hendur verkefni sem betur hefðu hentað öðrum, t.d. þótti blað hans Leifur heldur illa skrifað. Hann þótti góður smiður og duglegur til verka svo vel má vera að hamarinn hafi hentað honum betur en penninn. Hann þótti fara mikinn í fjárfestingum, var alla tíð óragur við að taka áhættu í þeim efnum sem stundum færðu honum mikil efni en steyptu honum líka í miklar skuldir. Tækifærin voru sannarlega í Manitoba á fyrstu árum Helga, nefnilega 1876-1883. Linnulaus straumur innflytjenda til Kanada lá vestur á bóginn, kanadíska sléttan beið landnema allt frá mörkum Ontario í austri að Klettafjöllum í vestri. Á þessum tíma var járnbraut lögð frá Toronto til Winnipeg, sem breyttist á fáeinum árum úr litlu þorpi í fjölmenna borg. Helgi má eiga það að hann sá fljótlega margvísleg tækifæri á þessu blómlega tímabili, á meðan sumir jafnaldrar hans unnu daglaunavinnu við gatnagerð eða járnbrautalagningu, keypti Helgi lóðir, byggði hús og seldi. Séra Friðrik J. Bergmann skrifaði um Helga í Almanak Ólafs Þorgeirssonar í Winnipeg árið 1904. Skoðum hvað klerkur sagði um athafnamanninn:
,,Einn hinna einkennilegustu Íslendinga, sem uppi voru hér í Winnipeg um þessar mundir, var maður sá, er vér þegar höfum nefnt til sögunnar og Helgi Jónsson hét, Hallgrímssonar, bónda að Sandfelli í Skriðdal í Suðurmúlasýslu. Hann fluttist frá Íslandi til Kanada árið 1875 og kom snemma til Winnipeg. Hann var maður frekar einrænn í skapi og nokkuð dulur, en drengur góður, ötull og duglegur, svo honum sýndust þeir vegir oft og tíðum færir, er öðrum virtust ófærir. Eins og áður er vikið að (Sjá Bæir og Borgir; Winnipeg)mun hann hafa keypt sér lóðarblett í Winnipeg á undan öllum öðrum Íslendingum. Lá blettur sá skamt virir vestan Isabel stræti og náði þvert yfir á milli strætanna Pacific og Alexander ave. Mun Helgi hafa keypt hann í október 1880 og selt aftur í júní 1881. Á því tímabili hafði verð lóðarinnar því sem næst sexfaldast. Og fyrstu íslensku íveruhúsin í borginni munu hafa verið þau, er Helgi og Baldvin Benediktsson, sem nú er bóndi í Argyle-sveit, smíðuðu vorið 1881. Var annað þeirra gjört fyrir Eyjólf Eyjólfsson frá Dagverðargerði í Hróarstungu í Norðurmúlasýslu, en hitt fyrir Guðrúnu Jónsdóttur Arasonar frá Máná á Tjörnesi í Þingeyjarsýslu. (innsk. Eyjólfur fór vestur með sína fjölsk. 1876 og Guðrún, með sama skipi, sama ár með foreldrum sínum Jóni og Rebekku) Að minsta kosti annað þessara litlu húsa stendur enn; þau voru vestanmegin við Gertie street, á milli Bannatyne og McDermot ave., skamt suðvestur frá Victoria og Albert skólunum (Central-skólanum svonefnda). Helgi Jónsson tók allmikinn þátt í félagsskap Íslendinga. Honum þótti Íslendingafélagið vera aðgjörðalítið og fanst það geta látið miklu meira til sín taka en það gjörði. Hann hvatti félagið til að eignast hús, og þegar aðrir sáu enga vegi, þóttist hann sjá ótal. Að síðustu keypti hann lóð og gaf félaginu. Þótti það höfðinglega gjört og var þegar farið að byggja. En um haustið, kring um 4. okt., leggur hann upp í skemtiför til Íslands. Dvaldi hann þar um veturinn, en hvarf svo aftur vestur. Gjörði hann nú stórhýsi eftir því, sem þá var kallað á suðausturhorni Spence og Notre Dame stræta. Mun sú eign hafa kostað hann um 4,000 doll. að minsta kosti. Átti hann þá allmikið fé í fasteignum, en var í miklum skuldum um leið, og nú var enga fasteign unt að selja, en borga varð rentur af skuldum og skatta og skyldur, sem fasteignum fylgdu“.
Winnipeg skömmu eftir 1880. Séð suður Main St.