Merkasta útgáfa Ólafs S. Þorgeirssonar er án efa almanakið sem við hann er kennt, Almanak Ólafs S. Thorgeirssonar. Séra Rögnvaldur Pétursson skrifaði um það árið 1938 og sagði: Saga og tildrög Almanaksins er saga áhugamála útgefandans sjálfs. Mun hann snemma hafa farið að hugsa fyrir útgáfu þessari og fyrirmyndin hafa verið Almanak hins Íslenzka Þjóðvinafélags er notið hefir ætíð almennra vinsælda.“ (Almanakið 1938) Á árunum 1885-1890 var sú hugmynd nokkuð rædd að rétt væri að skrá sögu íslensks landnáms í Vesturheimi því margir frumherjar í hinum ýmsu byggðum, íslenskum í Kanada og Bandaríkjunum voru að tína tölunni og með þeim hurfu ef til vill veigamiklar upplýsingar. Ekkert liggur fyrir um innlegg Ólafs í slíkar umræður en fljótlega eftir að hann hóf vinnu við almanakið (1894) leitaði hann til manna í helstu byggðum Íslendinga þar sem til voru einstaklingar fúsir til að skrá landnámssögu sinna sveita. Viðbrögð voru góð en eðlilega tók það skrásetjara tíma að safna gögnum um landnámsmenn og fjölskyldur þeirra svo og annan fróðleik er máli þótti skipta. Fyrstur til að senda Ólafi grein var Guðlaugur Magnússon úr Dalasýslu sem vestur fór árið 1874 og var með fyrstu landnemum í Nýja Íslandi. Sú var birt í Almanakinu árið 1899 og ritar Ólafur stuttan formála að þessum þáttum sem hann kallar Safn til landnámssögu Íslendinga í Vesturheimi. ,,All-langt er síðan farið var að hreyfa því af ýmsum, að vert væri að færa í letur landnámssögu Vestur-Íslendinga, og þurfti þá auðvitað að safna skilríkjum til þess ritverks meðan landnámsatburðirnir eru enn í fersku minni manna og áður en meginið af hinum íslenzku frumbyggjum hjer í landi er hnigið til moldar. Þetta er hvorttveggja satt og rjett. Það getur vissulega haft engu minni þýðing á ókominni tíð, að til sje áreiðanlegt rit um upphaf Íslendingabyggða í Vesturheimi en það á liðnum öldum hefur haft fyrir þjóð vora á Íslandi, að hún forðum eignaðist sína merkilegu Landnámabók. En þar sem nú er rúmur fjórðungur aldar liðinn síðan vesturfarir Íslendinga til landnáms hjer í Norður-Ameríku hófust, vill eðlilega smátt og smátt úr þessu að fara að fyrnast yfir sumt, er á dagana hefur drifið fyrir hóp eða hópum frumbyggjanna íslenzku, enda tína þeir nú óðum tölunni. Tími er því vissu lega til þess kominn, að ryfja upp fyrir Vestur-Íslendingum meginatburðina í landnámssögu þeirra svo að þeir ekki falli í gleymsku og dá um leið og eldri mennirnir, sem við þá voru riðnir, hverfa burt af sjónarsviðinu. Útgefandi þessa almanaks vill styðja að því. að þessum söguatburðum sje haldið á lopti. Í því skyni hefur hann gerð ráðstöfun fyrir því, að hið litla ársrit hans flytji framvegis smátt og smátt þætti úr sögu vestur-íslenzku frumbyggjanna, þangað til úr þeim er orðið heilt safn, er nær til allra Íslendingabyggðanna hjer í Vesturheimi. Auðvitað verða þetta aðeins stutt söguágrip, þar sem eingöngu verða dregin fram meginatburðir og engin tilraun gerð til þess að fella dóm yfir málefnum eða mönnum.“ Séra Rögnvaldur Pétursson skrifaði um þetta;,, Af verkum Ólafs verður ekkert sem varðveitir minningu hans, með meiri sæmd, en hinn sívakandi áhugi hans fyrir að safna þessum heimildum. oft með allmiklum kostnaði og gefa þær út. Efnahagur hans var oftast þröngur, og því lofsamlegra var það, sem af minna var að taka, hve stöðugur hann stóð við áform sitt – hugsjón sína mætti segja – að safna í eina heild söguköflum þessum af herleiðingu Íslendinga til Vesturheims.“ Viðbrögð og vinsældir: Vestra var vel tekið á móti Almanakinu, margir sendu Ólafi efni, frumsamið eða þýtt. Sagnaritarar tóku vel við sér og unnu flestir einstaklega vandaða söguþætti. Ólafur féll frá árið 1937 en synir hans, Geir og Ólafur héldu útgáfunni áfram og Dr. Richard Beck, ritstýrði. Á Íslandi var Almanakinu vel fagnað og tjáðu margir sig um ágæti Almanaksins í ræðu og riti. Þórhallur Bjarnason biskup sagið í apríl hefti ,,Nýs kirkjublaðs“ árið 1914 ,,Skyldi nokkrum öðrum þjóðflokk en vorum hafa komið til hugar að skrásetja og geyma sögu sína í Vesturheimi? Landnámssaga þessi kemur árlega í Almanaki Ólafs Thorgeirssonar í Winnipeg. Í Almanaki þessa árs eru tveir langir sögukaflar, ættartölur eru allmikið raktar og töluverður sögufróðleikur í þáttunum. Þetta er orðið mikið mál, mun lengra en Landnáma forna og mikið mun þí víst óritað. Verður þetta stórmerkilegt rit fyrir eftirtímann, og mjög svo þýðingarmikill þáttur til verndar íslenzku þjóðerni í Vesturheimi.’‘ Sama ár sagði Dr. Jón Þorkelsson fornskjalavörður í Sunnanfara:,,Ólafur hefir haldið Almanaki þessu út, smá aukið það og stækkað og jafnan haldið áfram landnámssögunni, svo að fyrir hana eina, þó ekkert væri annað er Almanak þetta orðið hið merkasta rit. Það er orðið nokkurskonar landnámabók héðan af landi vestur um haf og alveg ómissandi sögulegt heimildarrit um ókomna tíð.“ Sigurður Nordal prófessor skrifaði Ólafi bréf 26. febrúar, 1932 frá Bandaríkjunum og sagði:,, Beztu þakkir mínar fyrir Almanakið yðar, sem þér voruð svo vinsamlegir að senda mér.- – – Landnáma sú sem þér hafið smásaman birt í þessu Almanaki, verður hið merkilegasta efni úr að vinna fyrir framtíðina, ef vér eigum að fylgjast með örlögum íslenzka kynstofnsins í Ameríku, og það er, að mínu áliti, það minsta sem heimta má.“
