Elstu heimildir um ferðir landkönnuða um svæði það sem bærinn Glenboro stendur í Manitoba greina frá för David Thompson nokkurs þar um sléttuna árið 1798. Mun hann hafa nóterað hjá sér að þar virtist jarðvegur einstaklega frjósamur. Það voru hins vegar Jonas Christie og James Duncan (breskir innflytjendur) sem fyrstir námu þar lönd árið 1879 og þegar Landnámslögin tóku gildi í Kanada árið 1880 þá fjölgaði landnemum fljótlega. Kanadíska járnbrautarfélagið, CPR, vann hratt og vel að lagningu járnbrautar þvert yfir Kanada frá Toronto, vestur til Winnipeg og þaðan áfram vestur eftir sléttunni. Árið 1882 var ljóst að brautin stefndi vestur um lönd þeirra félaga Christie og Duncan svo þeir gripu tækifærið og buðu félaginu land undir þorp. Á þessum árum þurfti að þjónusta eimreiðar með vissu millibili, reistir voru miklir vatnstankar og við þá lestarstöðvar. Þar risu svo þorp. Löndin útfrá þessum þorpum byggðust hratt og voru verðmæt því bændur þurftu þá ekki um langan vega að fara með afurðir sínar til að koma þeim á markað. Kanadastjórn annaðist mælingar lands og bauð landnemum. Járnbraut kom svo í kjölfarið og eru mörg dæmi þess að íslenskir landnemar hafi stigið á lest í Winnipeg og farið með henni vestur sléttuna, stundum stigu þeir af í einhverri, íslenskri byggð en fyrir kom að þeir fóru með lest eins langt vestur og þeir gátu. Einkum var þetta algengt þegar land var falt þar sem nú er Saskatchewan. Járnbrautarfélagið tók tilboði Christie og Duncan og brautarstöð var reist árið 1886 þar sem nú er Glenboro.
Íslendingar setjast að: Friðjón Friðriksson tók lestina frá Winnipeg til Glenboro haustið 1886 Hann var fæddur á Melrakkasléttu árið 1849 og flutti vestur til Ontario í Kanada árið 1873. Þar var Sigtryggur Jónasson fyrir og réði hann Friðjón til þess að annast litla verslun sína í Kinmount í janúarbyrjun árið 1875. Þeir héldu samstarfinu áfram í Gimli í Nýja Íslandi árin 1875-1880 og fór Friðrik verslunarleiðangra norður um Winnipegvatn og öðlaðist dýrmæta reynslu. Þegar brottflutningarnir úr Nýja Íslandi stóðu sem hæst 1879-1881 bjó Friðrik á ýmsum stöðum t.d. við Íslendingafljót, í Selkirk og Winnipeg.
Blómatími Friðjóns í Vesturheimi hófst með flutningnum til Glenboro. Verslun hans varð strax vinsæl, Íslendingar í Argylebyggð sóttu til hans víðs vegar að svo og úr nærliggjandi byggðum. Hann réði til sín landa sinn, Halldór Bjarnason úr Dalasýslu sem vestur fór árið 1887 og kom til Glenboro ári síðar. Hann vann í verslun Friðjóns um 12 ára skeið. Sveinn Björnsson frá Brunnastöðum á Vatnsleysuströnd flutti vestur til Kanada árið 1887 og settist að í Glenboro áti síðar. Hann opnaði og rak járnsmíðaverkstæði í bænum árið 1888, var fyrsti íslenski járnsmiður þorpsins. Hann seldi Jóni Gíslasyni (Gillis) úr Árnessýslu verkstæðið árið 1896 og vann Jón við það til ársins 1932. Ólafur Jónsson (skrifaður Ólafur J Ólafsson vestra) úr Húnavatnssýslu kom til Glenboro 1898 og verslaði með aktýgi um nokkurt skeið. Loftur Guðnason úr Rangárvalla sýslu settist að í Glenboro 1898 og stundaði þar úr- og gullsmíði í tvö ár (andaðist 1900) og Guðmundur Lambertsen kom í bæinn 1911 og rak gullsmíða- og skrautmunaverslun til dauðadags (1947). Íslenskir innflytjendur í þorpinu komu að margs konar þjónustustörfum, svo sem póstflutningum, umsjá og þrif opinberra bygginga og skóla og heimilishjálp. Þeir komu að opinberum málum alla tíð, sátu í sveitarstjórn, skóla- og bæjarráði. Félagsstarfsemi: Þeir sem snemma settust að í Glenboro fylgdu fordæmi landa sinna í íslenskum byggðum í Kanada og Bandaríkjunum. Þeim var strax ljóst að hvers kyns félagsstarfsemi Íslendinga væri nauðsynleg viðhaldi íslenskrar arfleifðar. Lengur var ekki rætt um alíslenska byggð í Kanada eða Bandaríkjunum, öllum var ljóst að sérhvert þjóðarbrot var ríkur þáttur í mótun nýs samfélags. Íslendingar sátu nú í nefndum og ráðum sinna byggða og bæja með mönnum og konum af ólíkum uppruna. Þessi staðreynd varð því til þess að Íslendingar vildu sín félög, sínar kirkjur og söfnuði. Lestrarfélag var stofnað snemma í Glenboro og starfaði lengi með miklum blóma. Kvenfélag var stofnað snemma og starfaði lengi og vel en um og eftir aldamót átti það í erfiðleikum og leið undir lok. Annað kvenfélag var svo stofnað 29. apríl, 1914 og hefur unnið mikið starf. Einkum vann það ötullega að heimsóknum þekktra Íslendinga með fyrirlestra, söng o.fl.