Ólafur var á þriðja ári þegar hann fór með foreldrum sínum, Siggeiri Ólafssyni og Halldóru Guðmundsdóttur til Winnipeg í Manitoba. Eftir vangaveltur í fáein ár um framtíðarstað settist fjölskyldan að í Duluth í Minnesota. Eflaust hefur starf móður hans haft einhver áhrif á drenginn á uppeldisárum en Halldóra var starfandi ljósmóðir í borginni. Ólafur lauk námi frá University of Minnesota og læknisprófi frá University of Chicago. Hann starfaði fyrst í Duluth en 1930 er hann skráður læknir í borginni Gary í Indiana. Sérgrein hans voru magakvillar.