Skúli Benjamínsson ólst upp í Nýja Íslandi hjá foreldrum sínum og hefur það eflaust ráðið því að búskapur í einhverri mynd var honum snemma hugleikinn. Hann flutti vestur á sléttuna og nam land í Saskatchewan nærri Guernsey árið 1905. Þetta svæði var þá í uppbyggingu, landnemar víðs vegar að sóttu vestur þangað. Skúla varð ljóst eftir þriggja ára erfiðisvinnu að búskapur í hefðbundnum stíl á kanadísku sléttunni átti ekki við hann. Hann sneri aftur til Manitoba og settist að í Winnipeg. Þar fékk hann vinnu hjá Hudson Bay félaginu og stundaði viðskiptanám í kvöldskóla. Hann sagði upp vinnunni og lagði næst fyrir sig húsasmíði.
Benjaminson Construction Co. Ltd
Skúli var stórhuga og kaus að fara eigin leiðir. Hann stofnaði eigið fyrir tæki sem blómstraði á næstu árum. Fjölmargar byggingar sem Skúli reisti standa enn víða í Winnipeg og eins í nágranna byggðum. Meðfram byggingariðnaði stofnaði Skúli annað fyrirtæki, Silver Heights Fur Farm Ltd. sem stundaði loðdýrarækt.