Þegar Jón Erlendsson settist að í Winnipeg árið 1888 fékk hann fljótlega starf í prentsmiðju Heimskringlu. Hann tók svo við ritstjórn af Gesti Pálssyni árið 1891. Um hann var skrifað:,, Jón tók mikinn þátt í öllum félagsmálum Íslendinga, og stóð nokkur styrr um hann oft. Hann var maður ramíslenzkur í rithætti og þungorður á mótstöðumönnum sínum.“ Baldvin L Baldvinsson sagði að Jón hafi verið: ,,miklum gáfum gæddur, prýðilega skáldmæltur og í bezta lagi ritfær, hafði ljósa sjón á því, sem fyrir bar, og skarpan skilning.“ (SÍV5 bls. 8)