Þorsteinn Oddsson settist að í Selkirk árið 1888 og opnaði þar í bæ verslun árið 1891 og rak hana til ársins 1901. Þá flutti hann til Winnipeg og varð ótrúlega fljótt einn athafnasamasti kaupsýslumaður í borginni. Hann seldi lóðir, byggði og seldi íbúðir, reisti stórhýsi þeirra tíma og leigði út íbúðir. Meðal stórhýsa voru Komoka, Kelona og Kolbrun , þrjú myndarleg hús, hlið við hlið á St. Paul Ave. Önnur hús voru Haslemere, Coronado Court, Sr. Paul’s Terrace, Claremount Court. Sennilega var Thelmo Mansions hans merkilegasta bygging en í því voru 78 íbúðir. Vinna við það hófst í apríl árið 1914 og í september sama ár fluttu fyrstu íbúar inn. Eitt dagblað í Winnipeg fullyrti að það væri stærsta fjölbýlishús í Winnipeg.
Þorsteinn hóf feril sinn í félagi við landa sína Skúla Hansson og Jón J. Vopna en þeir kölluðu fasteignasölu sína Oddsson, Hansson & Vopni. Seinna stofnaði hann svo sitt eigið félag, Th.Oddson & Sons. Hann fylgist vel með löndum sínum í borginni og lagði sitt af mörkum svo þeirra félög og stofnanir mættu blómgast. Hann var vissulega stórhuga sem eftirfarandi sýnir ágætlega:,, Þorsteinn Oddsson lét sér mjög annt um íslenzkar erfðir. Árið 1913 stefndi hann til sín nokkrum áhrifamönnum og stakk upp á því, að Íslendingar hér í landi tækju saman höndum og byggðu afar stórt hús, sem í væri stór skáli, þar sem allar samkomur Íslendinga yrðu haldnar, og út frá skálunum smærri herbergi. Skyldi húsið heita Alþingi, en smærri herbergin búðir, og átti þar að vera Rangæingabúð, Borgfirðingabúð, Þingeyingabúð o.s. frv. Húsið átti að kosta $300.000, og áttu félagsmenn að greiða einn dollar á viku í tvö og hálft ár, en þá taldist Þorsteini, að félagsmenn mundu hafa greitt $260.000.” (SÍV5 bls.309-10)
